Formula τολουόλιο: τι είναι το τολουόλιο, και πώς να το πάρει;

Arena, τα οποία περιλαμβάνουν το τολουόλιο, μπορεί να θεωρηθεί ως παράγωγα του ιδρυτή και πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς - βενζόλιο. Ο γενικός τύπος των ενώσεων οι οποίες ανήκουν σε αυτή την κατηγορία, - C _n H _2n-6. Σε μόρια αρωματικών υδρογονανθράκων που περιέχονται δακτύλιο βενζολίου (πυρήνα δακτυλίου). Τύπου τολουόλιο C ₇ H ₈ αντικατοπτρίζει ουσίες που ανήκουν σε αυτή την μεγάλη ομάδα οργανικών ενώσεων. Πολλά από τολουόλιο είναι γνωστός με διαφορετικό όνομα - μεθυλοβενζολίου. Η ουσία έχει γίνει ευρέως διαδεδομένη στη βιομηχανία, χρησιμοποιείται ως ο οργανικός διαλύτης, και λεκέδων για άλλους σκοπούς.

Τι είναι το τολουόλιο;

Ένα σημαντικό αρενίων - τολουόλιο - είναι ένα παράγωγο μεθυλίου του βενζολίου. Το αδιάλυτο στο νερό άχρωμο υγρό διαθέτει μια γλυκιά οσμή που θυμίζει χρώματα, βερνίκια, διαλύτες.

Χημικός τύπος τολουόλιο - C ₇ H ₈ - μπορεί να γραφεί διαφορετικά: C ₆ H ₅ -CH _3. Στην περίπτωση αυτή, ο αριθμός των ατόμων παραμένει το ίδιο, αλλά αντιθέτως αισθητά από βενζόλιο, η οποία είναι η ρίζα - μεθυλίου.

Χρήση άλλων αρχών της ονοματολογίας, η ένωση ονομάζεται μεθυλοβενζολίου και fenilmetanom. Αυτό είναι το ίδιο τολουόλιο, ο γενικός τύπος είναι C ₇ H _8. Στην προηγούμενη περίπτωση αυτή εστιάζεται στο γεγονός ότι ένα άτομο υδρογόνου από αυτές που σχετίζονται με τον άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου είναι υποκατεστημένος από μια ρίζα μεθυλίου. Για το δεύτερο όνομα επιλέξει μια διαφορετική προσέγγιση. Πιστεύεται ότι το μεθάνιο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ρίζα φαινυλίου. Αυτό το σωματίδιο, το οποίο μετατρέπεται βενζόλιο, δίνοντας ένα άτομο υδρογόνου.

μοριακή δομή

Η σύνθεση της οργανικής ύλης, που αποτελείται αποκλειστικά από άτομα άνθρακα και υδρογόνου, αντανακλά τύπου τολουόλιο. Sharosterzhnevye και ο όγκος μοντέλα δίνουν μια ιδέα της δομής του μορίου της ένωσης, όπως διακρίνεται από τις ουσίες της ίδιας ομόλογης σειράς. Υπάρχουν ομοιότητες μεταξύ τολουολίου και βενζολίου, το οποίο είναι η παρουσία ενός δακτυλίου από 6 άτομα άνθρακα, σε μια κατάσταση του υβριδισμού sp ^2. Κάθε ένα από αυτά τα ομόλογα τρεις μορφές σίγμα με τις γειτονικές σωματίδια (τα δύο άτομα άνθρακα και ένα υδρογόνο). Κάθετο δακτυλίου λαμβάνει χώρα ενιαίο ηλεκτρονικό σύστημα των υπόλοιπων μη-υβριδικό ρ-τροχιακά (ένας στους έξι άτομα άνθρακα). Το αποτέλεσμα γίνεται μια σημαντική δύναμη και τη σταθερότητα του συνόλου του κύκλου, και ως εκ τούτου το τολουόλιο ουσία. Ο δομικός τύπος περιλαμβάνει ενώσεις έβδομη άνθρακα από την ομάδα μεθυλίου, η οποία είναι σε θέση να sp ³ υβριδισμό. Συνδέεται με τρία άτομα υδρογόνου, και η τέταρτη σύνδεση ξοδεύει ένωση με ένα άνθρακα στο δακτύλιο βενζολίου.

τύπου μεθυλοβενζόλιο διαρθρωτικά

Η πυκνότητα ηλεκτρονίων μεταξύ των ατόμων άνθρακα που σχηματίζουν τον αρωματικό δακτύλιο, κατανέμεται ομοιόμορφα. Το φαινόμενο αντικατοπτρίζεται στον Τύπο βενζόλιο, τολουόλιο, και άλλα γνωστά αρένια αρωματικότητα (η περιφέρεια του δακτυλίου). Σημειώνεται και η παρουσία της ρίζας σε ένα από τα άτομα άνθρακα στον πυρήνα μεθύλιο. Η επικοινωνία μεταξύ όλων των σωματιδίων δείχνονται με παύλες. Ο δομικός τύπος στην περίπτωση αυτή να αντανακλά τη σύνθεση και τα βασικά χαρακτηριστικά της μοριακής δομής της ύλης.

Απλοποιημένη τύπου τολουόλιο - με ένα δακτύλιο στο εσωτερικό του εξαγώνου ή παύλες, είναι ένας διπλός δεσμός. Η ομάδα μεθυλίου μπορεί να είναι σε οποιαδήποτε από τις έξι ατομικών πυρήνων, είναι ίσες μεταξύ τους. Το μειονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι καθαρή η εικόνα. Εγγραφή δεν παρέχει πληροφορίες σχετικά με τη σύνθεση της ύλης και της ισοτιμίας όλων των δεσμών άνθρακα-άνθρακα στον δακτύλιο.

Να πάρει μεθυλοβενζολίου στο εργαστήριο και τη βιομηχανία

Στο εργαστήριο, το τολουόλιο ελήφθη πρώτα στα χρόνια 1835-1938 Π Pelletier and Α Deville. Οι πρώτοι επιστήμονες στην απόσταξη των ούλων πεύκα, και το δεύτερο μεταχειρισμένα τολουταίο βάλσαμο που προέρχονται από το Νοτιοαφρικάνικη Toluifera δέντρο στην Κολομβία. Έτσι, υπήρχε η κοινή ονομασία για την ουσία - τολουόλιο. Επί του παρόντος ένας σημαντικός αριθμός μεθυλοβενζολίου δίνει απόσταξη πετρελαίου και λιθανθρακόπισσας, ακολουθούμενη από καθαρισμό. Κατά τη διαδικασία οπτανθρακοποίησης, τολουόλιο απομακρύνεται από το αέριο οπτανθρακοποίησης. Στη σύνθεση του στυρολίου που απελευθερώνεται ως παραπροϊόν της αντίδρασης του βενζολίου και αιθυλενίου. Στο εργαστήριο και στη βιομηχανία που λαμβάνουν τολουόλιο διεξάγεται με διάφορες μεθόδους.

1. Αφυδρογονοκυκλοποίηση των άκυκλων υδρογονανθράκων. Τολουόλιο παρασκευάστηκε από επτάνιο υπό την παρουσία ενός καταλύτη σε μία θερμοκρασία 300 C °.
2. Η αλκυλίωση του βενζολίου, το οποίο ονομάστηκε αντίδραση Friedel-Crafts. Διεξάγεται παρουσία καταλύτη AlCl3 ή άλλους καταλύτες της: C ₆ H ₅ -Η + _ΟΗ3 Cl = C ₆ H _5-CH3 + HCl.
3. Αλληλεπίδραση με βρωμοβενζόλιο: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2Na = C ₆ H _5-CH3 + 2NaBr.
4. Ανάμιξη ψευδαργύρου και κρεσόλη: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Ζη = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Επεξεργασία τολουολοσουλφονικό οξύ.

Οι φυσικές ιδιότητες του μεθυλβενζολίου

Τολουόλιο, ο συντακτικός τύπος των οποίων περιέχει ένα βενζολικό πυρήνα, εμφανίζει φυσικές ιδιότητες που είναι χαρακτηριστικές των αρωματικών ενώσεων.

1. Διαφανές άχρωμο υγρό μελάνι εκπέμπει οσμή.
2. Μεθυλοβενζόλιο σκληραίνει σε χαμηλές θερμοκρασίες και αρχίζει να λιώνει στους -93 ° C.
3. Το σημείο βρασμού του τολουολίου είναι 110,63 ° C. πυκνότητα ουσία - 0,8669 g / ml.
4. Μεθυλοβενζολίου Διαλυτότητα σε νερό σε θερμοκρασία 20 ° C - 0,47 g / l. Γραμμομοριακή μάζα της ουσίας Μ (C ₇ H ₈₎ = 92,14 g / mol.

Οι χημικές ιδιότητες του τολουολίου: οξείδωση

Οι ιδιότητες των αρενίων προσδιορίστηκε χημικά σταθερό κύκλο έξι άτομα άνθρακα. Formula τολουόλιο - είναι ένας δακτύλιος βενζολίου ο οποίος είναι ακόρεστη τυπικά και ρίζα μεθυλίου. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες με ιδιότητες παρόμοιες με αλκένια, τα οποία χαρακτηρίζονται από μια αντίδραση προσθήκης. Ωστόσο, τα άτομα υδρογόνου στα μόρια του βενζολίου και ομολογά του μπορεί να συμμετέχει σε αντιδράσεις υποκατάστασης, η οποία φέρνει την αρένα και αλκάνια. Τολουόλιο είναι περισσότερο αντιδραστικό από το βενζόλιο. Για ένα τυπικό παράγοντα αντίδραση οξείδωσης.

1. Η καύση, η οποία συνοδεύεται από την απελευθέρωση του διοξειδίου του άνθρακα και ο σχηματισμός του νερού: C ₇ H ₈ + 9Ο ₂ = 7CO ₂ + 4Η ₂ O.
2. Στην αντίδραση του τολουολίου με υπερμαγγανικό κάλιο οξειδώνει τα μεθυλ ομάδες στην πλευρική αλυσίδα του μορίου να καρβοξύλιο ουσία. Αντίδραση του βενζοϊκού οξέος λαμβάνεται.

Χημικές αντιδράσεις τολουόλιο αρωματικό πυρήνα

1. Η βρωμίωση, η οποία διεξάγεται υπό την παρουσία καταλυτών. Αλογονωμένες υλικό σχηματίζεται: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. μεθυλοβενζόλιο Νίτρωση διεξάγεται με ένα μίγμα πυκνού νιτρικού και θειικού οξέος. Η ομάδα νίτρο σε τολουόλιο μπορεί να καταλαμβάνει τη θέση ορθο και παρα. Η αντίδραση προχωρεί σύμφωνα με το μηχανισμό της ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης. τρινιτροτολουόλιο (ΤΝΤ), η εκρηκτική σχηματίζεται σε υψηλή θερμοκρασία.
3. Υδρογόνωση του υδρογόνου στον καταλύτη οδηγεί σε παρασκευή αποαρωματοποίησης και μεθυλοκυκλοεξανίου: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Χλωρίωση με ζωηρή θέρμανση ή με ακτινοβολία UV συμπληρωμένο έντυπο εξαχλωροκυκλοεξάνιο.

μεθυλβενζολίου εφαρμογή

Το τολουόλιο χρησιμοποιείται ευρέως ως πρώτη ύλη στην οργανική σύνθεση. Είναι ένα απαραίτητο υλικό για την παραγωγή πολλών ουσιών. Η χρήση τολουολίου:

• απόκτηση βαφές?
• κατασκευή αποκηλιδωτικα, απορρυπαντικά?
• Παραγωγή εκρηκτικών TNT?
• χρησιμοποιούν κόλλες ως διαλύτη, χρώματα, συνθετικά αρώματα και παράγοντες καθαρισμού?
• παραγωγή χρωμάτων για την κατασκευή έργων?
• εξόδου για τα νύχια?
• φαρμακευτικά προϊόντα?
• αυξάνοντας οκτανίων των καυσίμων?
• οργανικής σύνθεσης βενζοϊκό οξύ, βενζαλδεΰδη, βενζυλοχλωρίδιο, σακχαρίνη, βενζυλική αλκοόλη και άλλες ουσίες?

Το τολουόλιο δρα ως βιομηχανικός διαλύτης στη βιομηχανία στεγνού καθαρισμού, χρησιμοποιείται σε δέψης. Είναι ένας πρόδρομος σε μια σειρά από προϊόντα πετρελαίου, φαινόλη, φορμαλδεΰδη, φυτοφάρμακα και άλλες ενώσεις.

τοξικότητα τολουόλιο

Μεθυλβενζόλιο ουσία είναι ένας κίνδυνος πυρκαγιάς. Το μείγμα ατμού-αέρα εκρήγνυται υπό ορισμένες προϋποθέσεις. Το τολουόλιο είναι εύφλεκτο υγρό. Ο δομικός τύπος δίνει μια ιδέα της σύνθεσης και της δομής, αλλά δεν περιέχει πληροφορίες σχετικά με τις επιδράσεις των ουσιών στο ανθρώπινο σώμα. Έχει διαπιστωθεί ότι το τολουόλιο είναι τοξικό, καρκινογόνο δράση. Ζευγάρια μεθυλοβενζόλιο εύκολα να διεισδύσει μέσω του δέρματος, του αναπνευστικού συστήματος, προκαλούν αλλαγές στο κεντρικό νευρικό σύστημα, ο ερεθισμός του ιστού που καλύπτει, δερματίτιδα. Κατά την εισπνοή ατμών τολουολίου στους ανθρώπους φαίνεται λήθαργο, τρόμο, μειωμένη δραστικότητα του αιθουσαίου συσκευής. Εργασία με τολουόλιο, βαφές, διαλύτες πρέπει να φορούν λαστιχένια γάντια, διεξοδικά αερίστε το δωμάτιο ή να κάνουν χρήση του απορροφητήρα. Μεθυλοβενζόλιο είναι αδύναμη ναρκωτική ουσία, προκαλεί την τολουόλιο κατάχρηση ουσιών. Άλλες μορφές των αρνητικών επιπτώσεων της ουσίας:

• ερεθισμό στα μάτια και διαταραχές της όρασης χρωμάτων?
• μακροχρόνια έκθεση μπορεί να προκαλέσει απώλεια ακοής?
• υψηλή συγκέντρωση στο αίμα προκαλεί ηπατική βλάβη, νεφρική νέκρωση?
• Η εισπνοή μεγάλη ποσότητα ατμών οδηγεί σε ζάλη, υπνηλία, κεφαλαλγία.

συμπέρασμα

Το τολουόλιο παράγεται σε μεγάλες ποσότητες σε πετροχημικές εγκαταστάσεις ή λαμβάνεται ως φυτά κοκ παραπροϊόν. Η ένωση είναι ένα πολύτιμη πρώτη ύλη για οργανική σύνθεση μεγάλης κλίμακας που χρησιμοποιούνται στη φαρμακευτική βιομηχανία. Συμπεριλαμβάνεται μεθυλοβενζόλιο πολλών ειδών διαλυτών, τα οποία χρησιμοποιούνται στην εργασία με βαφές. Τολουόλιο αναφέρεται στην κατάταξη των τοξικών ενώσεων να III κατηγορία κινδύνου. Κατά την εργασία με μία ουσία η συγκέντρωση του ατμού στον αέρα δεν πρέπει να υπερβαίνει εκείνη που καθορίζεται υγειονομικούς κανονισμούς. Δεν μπορούμε να επιτρέψουμε τον χειρισμό εμφάνισης τολουολίου του ανοικτές φλόγες, σπινθήρες, αυτό μπορεί να προκαλέσει έκρηξη. Υπάρχουν επίσης τα περιβαλλοντικά θέματα που σχετίζονται με την κυκλοφορία του τολουολίου στην ατμόσφαιρα:

• από την καύση πετρελαίου, διαφορετικά καύσιμα?
• σε ενεργά ηφαίστεια?
• σε δασικές πυρκαγιές?
• χρησιμοποιώντας διαλύτες και χρώματα.

Οι τοξικές ιδιότητες των τολουολίου, πυρκαγιάς και έκρηξης απαιτούν προφύλαξης υγρό επεξεργασίας ουσίας και του ατμού του.