Ποιες είναι οι τυπικές αντιδράσεις για αλκανίων

Κάθε τάξη χημικών ενώσεων μπορεί να εμφανίζουν ιδιότητες λόγω ηλεκτρονική δομή τους. Για αλκάνια τυπική αντίδραση υποκατάστασης, διάσπασης ή μοριακών οξείδωση. Όλες οι χημικές διεργασίες έχουν τη δική τους ιδιαίτερη ροή, η οποία θα συζητηθεί περαιτέρω.

Τι είναι αλκάνια

Αυτή κορεσμένες ενώσεις υδρογονάνθρακα, οι οποίες είναι γνωστές ως παραφίνη. Αυτά τα μόρια αποτελούνται από μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου, είναι γραμμική ή διακλαδισμένη ακυκλική αλυσίδα στην οποία υπάρχει μόνο μία απλή ένωση. Λαμβάνοντας υπόψη τα χαρακτηριστικά της κατηγορίας, μπορείτε να υπολογίσετε ποια είναι η χαρακτηριστική αντίδραση των αλκανίων. Υπακούν τον τύπο για όλη την τάξη: H _{2n + 2} C _n.

χημική δομή

μόριο Παραφίνη περιλαμβάνει άτομα άνθρακα που εμφανίζει sp ³ υβριδοποίησης. Αυτοί οι τέσσερις τροχιακά σθένους έχουν το ίδιο σχήμα, την ενέργεια και την κατεύθυνση στο χώρο. Το μέγεθος της γωνίας μεταξύ των επιπέδων ενέργειας των 109 ° και 28».

Η παρουσία των απλών δεσμών στα μόρια καθορίζει τι αντιδράσεις είναι χαρακτηριστικές των αλκανίων. Περιέχουν σ-ένωση. Η επικοινωνία μεταξύ των ανθράκων είναι μη πολικών και ασθενώς πολωμένο, είναι ελαφρά μακρύτερο από C-H. Επίσης, η πυκνότητα ηλεκτρονίων μιας αλλαγής σε ένα άτομο άνθρακα είναι το πιο ηλεκτραρνητικό. Η προκύπτουσα ένωση χαρακτηρίζεται από C-H χαμηλής πολικότητας.

αντίδραση υποκατάστασης

παραφίνες Ουσίες κατηγορία έχουν χαμηλή χημική δραστηριότητα. Αυτό μπορεί να εξηγηθεί από την αντοχή των δεσμών μεταξύ C-C και C-Η, η οποία είναι δύσκολο να σπάσει λόγω της μη-πολικότητα. Η βάση της καταστροφής τους είναι ομολυτική μηχανισμό, όπου ο τύπος ελεύθερης ρίζας που εμπλέκονται. Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο τα αλκάνια χαρακτηρίζονται από μια αντίδραση υποκατάστασης. Τέτοιες ουσίες είναι ικανές να αλληλεπιδρούν με τα μόρια νερού ή ιόντα των φορέων φορτίου.

Ταξινομούν ελευθέρων ριζών υποκατάστασης στις οποίες τα άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από αλογόνο στοιχεία ή άλλα δραστικά ομάδα. Οι αντιδράσεις αυτές περιλαμβάνουν διαδικασίες που σχετίζονται με αλογόνωση, νίτρωση σουλφοχλωριώσεως και. Αυτά οδηγούν στην παρασκευή παραγώγων αλκανίου. Υποκείμενο αντιδράσεις υποκατάστασης μέσω ενός μηχανισμού ελευθέρων ρίζα είναι το κύριο είδος από τρία στάδια:

1. Διαδικασία αρχίζει με ένα ενάρξεως σχηματισμού πυρήνων ή αλυσίδα, στο οποίο σχηματίζονται ελεύθερες ρίζες. Οι καταλύτες είναι πηγές υπεριώδους φωτός και θέρμανση.
2. Στη συνέχεια, αναπτύσσεται αλυσίδα στην οποία οι διαδοχικές ενεργά σωματίδια μεταφέρονται αλληλεπίδραση με ανενεργά μόρια. Είναι η μετατροπή τους σε μόρια και ρίζες, αντίστοιχα.
3. Το τελικό στάδιο θα σπάσει την αλυσίδα. Υπάρχει ανασυνδυασμό ή την εξαφάνιση των ενεργών σωματιδίων. Έτσι τερματίζεται η ανάπτυξη μιας αλυσιδωτής αντίδρασης.

Η διαδικασία της αλογόνωσης

Βασίζεται στο μηχανισμό της ρίζας τύπου. Αλκανίου αντίδραση αλογόνωσης πραγματοποιείται με ακτινοβόληση με υπεριώδες φως και θέρμανση ενός μίγματος αλογόνα και υδρογονάνθρακες.

Όλα τα στάδια της διαδικασίας υπόκεινται στον κανόνα που αναφέρεται Markovnikov. Αναφέρει ότι υφίσταται υποκατάσταση από αλογόνο, ιδιαίτερα υδρογόνο, το οποίο ανήκει στην υδρογονωμένη άνθρακα. Η αλογόνωση λαμβάνει χώρα με την ακόλουθη σειρά: από ένα πρωτεύον σε ένα τριτοταγές άτομο άνθρακα.

Η διαδικασία λαμβάνει χώρα καλύτερα σε αλκανίου μόρια με το μακρύ κύρια αλυσίδα υδρογονάνθρακα. Αυτό οφείλεται στη μείωση της ιοντίζουσας ενέργειας προς την κατεύθυνση αυτή, η ουσία ευκολότερη διασπασμένου ηλεκτρονίων.

Ένα παράδειγμα είναι η χλωρίωση του μεθανίου μορίων. Η δράση της υπεριώδους ακτινοβολίας προκαλεί μία ρίζα είδος σχισίματος χλώριο που διεξάγουν μια επίθεση στο αλκάνιο. Ο διαχωρισμός λαμβάνει χώρα και ο σχηματισμός ατομικού υδρογόνου H ₃ C · ή μία ρίζα μεθυλίου. Ένα τέτοιο σωματίδιο, με τη σειρά του, επιτίθενται στο μοριακό χλώριο, οδηγώντας σε καταστροφή της δομής και σχηματισμό ενός νέου χημικού της.

Σε κάθε στάδιο η διαδικασία υποκατάστασης πραγματοποιείται μόνο ένα άτομο υδρογόνου. Η αντίδραση αλογόνωσης αλκανίων οδηγεί στη βαθμιαία σχηματισμό hlormetanovoy, διχλωρομεθάνιο, και μόριο trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

Σχηματικά, η διαδικασία είναι ως εξής:

Η ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → _Η2 CCL ₂ + ΗΟΙ,

_Η2 CCL ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Σε αντίθεση με τη χλωρίωση των μορίων μεθανίου που μεταφέρουν μια τέτοια διαδικασία με άλλα αλκάνια που χαρακτηρίζεται από την απόκτηση ουσιών με υποκατάσταση υδρογόνου δεν είναι ένα άτομο άνθρακα, και σε λίγα. ποσοτική αναλογία τους που συνδέονται με δείκτες θερμοκρασίας. Σε ψυχρές συνθήκες, μια μείωση στο ρυθμό σχηματισμού παραγώγων με τριτοβάθμια, δευτεροβάθμια και πρωτοταγούς δομής.

Με την αύξηση της θερμοκρασίας της ταχύτητας στόχου του σχηματισμού τέτοιων ενώσεων ισοπεδώνεται. Στη διαδικασία αλογόνωσης υπάρχει η επίδραση της στατικής παράγοντα ο οποίος υποδεικνύει μια διαφορετική πιθανότητα σύγκρουσης της ρίζας με το άτομο άνθρακα.

Μέθοδος αλογόνωση με ιώδιο δεν λαμβάνει χώρα υπό φυσιολογικές συνθήκες. Είναι απαραίτητο να δημιουργηθούν ειδικές συνθήκες. Όταν εκτεθεί σε μεθάνιο λαμβάνει χώρα σύμφωνα με ιωδιούχο αλογόνο εμφάνιση υδρογόνο. Έχει μια επίδραση επί μεθυλοϊωδιδίου ως αποτέλεσμα ξεχωρίζουν αρχικά αντιδρώντα σώματα μεθάνιο και ιώδιο. Μια τέτοια αντίδραση θεωρείται ότι είναι αναστρέψιμη.

Wurtz αντίδραση αλκανίων

Είναι μια μέθοδος για την απόκτηση υδρογονανθράκων με το κορεσμένο συμμετρική δομή. Καθώς τα αντιδρώντα χρησιμοποιούνται μεταλλικού νατρίου, αλκυλο βρωμίδια ή αλκυλο χλωρίδια. Με αλληλεπίδραση παρασκευάστηκε αλογονίδιο νατρίου τους και την αύξηση της αλυσίδας υδρογονάνθρακα ο οποίος είναι το άθροισμα των δύο ρίζες υδρογονάνθρακα. Σχηματικά, η σύνθεση έχει ως εξής: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz αντίδραση των αλκανίων είναι δυνατή μόνο εάν τα αλογόνα στα μόριά τους βρίσκονται στο πρωτεύον άτομο άνθρακα. Π.χ., _{CH3 -CH2-CH2-Br.}

Εάν κατά τη διάρκεια αναπαραγωγής του μείγματος galogenuglevodorododnaya των δύο ενώσεων, στη συμπύκνωση των τριών διαφορετικών αλυσίδων σχηματίζεται προϊόν. Ένα παράδειγμα αυτής της αντίδρασης μπορούν να χρησιμεύσουν ως αλληλεπίδραση αλκάνιο νατρίου με χλωρομεθανίων και hloretanom. Η έξοδος είναι ένα μίγμα που περιλαμβάνει βουτάνιο, προπάνιο και αιθάνιο.

Εκτός νάτριο, δυνατόν να χρησιμοποιηθούν άλλα μέταλλα αλκαλίων, τα οποία περιλαμβάνουν λίθιο ή κάλιο.

σουλφοχλωριώσεως διαδικασία

Καλείται επίσης η αντίδραση Reed. Τρέχει για την αρχή της ελεύθερης αντικατάστασης. Αυτός ο τύπος αντίδρασης είναι τυπικό αλκανίων στη δράση ενός μίγματος διοξειδίου του θείου και μοριακό χλώριο υπό την παρουσία υπεριώδους ακτινοβολίας.

Η διαδικασία αρχίζει με την έναρξη του μηχανισμού αλυσίδας, όπου το χλώριο που λαμβάνεται από τις δύο ρίζες. Ένα αλκανίου επίθεση που δημιουργεί μία αλκυλ σωματίδια και τα μόρια υδροχλωρίου. Με ρίζα υδρογονάνθρακα συνδέονται για να σχηματίσουν διοξείδιο του θείου σύμπλοκο σωματίδια. Για τη σταθεροποίηση σύλληψη λαμβάνει χώρα ένα άτομο χλωρίου από ένα άλλο μόριο. Το τελικό υλικό είναι ένα αλκάνιο σουλφονυλοχλωρίδιο, χρησιμοποιείται στη σύνθεση του επιφανειακά-δραστικών ενώσεων.

Σχηματικά, η διαδικασία μοιάζει με αυτό:

CLCL → ^hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Οι διαδικασίες που συνδέονται με νίτρωση

Αλκάνια αντιδρούν με νιτρικό οξύ σε ένα διάλυμα 10% και με το οξείδιο του αζώτου τετρασθενή σε αέρια κατάσταση. Συνθήκες της εμφάνισής της είναι υψηλές τιμές της θερμοκρασίας (περίπου 140 ° C) και οι τιμές χαμηλής πίεσης. Στην έξοδο παράγεται νιτροαλκάνια.

Η διαδικασία της ελεύθερης ρίζας τύπου Πήρετοόνομάτουαπότονεπιστήμονα Konovalov, άνοιξε σύνθεση νίτρωση: CH ₄ + _ΗΝΟ3 → CH ₃ NO ₂ + _Η2Ο

Ο μηχανισμός της διάσπασης

Για τυπικό αλκάνιο αφυδρογόνωση και ρωγμές. μόριο μεθανίου υποβάλλεται σε πλήρη θερμική αποσύνθεση.

Ο βασικός μηχανισμός των παραπάνω αντιδράσεων είναι η διάσπαση των ατόμων από αλκάνια.

διαδικασία αφυδρογόνωση

Όταν το διαχωρισμό των ατόμων υδρογόνου επί του σκελετού άνθρακα των παραφινών, με εξαίρεση το μεθάνιο λαμβάνονται ακόρεστες ενώσεις. Τέτοιες χημικές αντιδράσεις των αλκανίων δοκιμάστηκαν σε υψηλή θερμοκρασία (400 έως 600 ° C) και κάτω από τους επιταχυντές δράσης, όπως η πλατίνα, το νικέλιο, οξείδια του χρωμίου και αλουμίνιο.

Εάν συμμετέχουν στην αντίδραση του αιθανίου ή προπανίου μόρια, τότε τα προϊόντα της θα αιθένιο ή προπένιο με έναν διπλό δεσμό.

Η αφυδρογόνωση του σκελετού τέσσερα ή πέντε άτομα άνθρακα που λαμβάνεται ένωση διενίου. Από σχηματίζεται βουταδιένιο βουτανο-1,3 και 1,2-βουταδιένιο.

Αν παρούσα στις ουσίες αντίδραση με 6 ή περισσότερα άτομα άνθρακα, το βενζόλιο σχηματίζεται. Έχει έναν αρωματικό δακτύλιο με τρεις διπλούς δεσμούς.

Η διαδικασία που σχετίζεται με αποσύνθεση

Κάτω από υψηλή θερμοκρασία αντίδρασης των αλκανίων μπορεί να περάσει με ένα δεσμούς άνθρακα χάσμα και ο σχηματισμός των ενεργών ειδών της ρίζας τύπου. Αυτές οι διεργασίες αναφέρονται ως πυρόλυση ή πυρόλυση.

Η θέρμανση των αντιδρώντων σε θερμοκρασίες άνω των 500 ° C, έχει ως αποτέλεσμα την αποσύνθεση των μορίων στα οποία σχηματίζονται πολύπλοκα μίγματα ριζών αλκυλ-τύπου.

Διεξαγωγή υπό ισχυρή θέρμανση της πυρόλυσης των αλκανίων με ένα μήκος ανθρακικής αλυσίδας οφείλεται στην απόκτηση κορεσμένων και ακόρεστων ενώσεων. Λέγεται θερμική πυρόλυση. Αυτή η διαδικασία χρησιμοποιείται μέχρι τα μέσα του 20ου αιώνα.

Το μειονέκτημα ήταν να πάρουμε υδρογονάνθρακες με έναν αριθμό χαμηλών οκτανίων (λιγότερο από 65), γι 'αυτό αντικαταστάθηκε καταλύτη πυρόλυσης. Η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασίες που είναι κάτω από 440 ° C, και πιέσεις κάτω των 15 ατμόσφαιρες, παρουσία Ενα αργιλοπυριτικό αλκάνια απελευθέρωσης επιταχυντή που έχει μία διακλαδισμένη δομή. Ένα παράδειγμα είναι η πυρόλυση του μεθανίου: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3Η _2. Το σχηματιζόμενο ακετυλένιο και μοριακού υδρογόνου κατά την διάρκεια της αντίδρασης.

Το μόριο μπορεί να υποβληθεί σε μετατροπή μεθανίου. Για αυτή την αντίδραση απαιτεί νερό και ένα καταλύτη νικελίου. Η έξοδος είναι ένα μίγμα μονοξειδίου του άνθρακα και υδρογόνου.

διεργασίες οξείδωσης

Οι χημικές αντιδράσεις που είναι τυπικές αλκανίου που σχετίζονται με πρόσκρουση ηλεκτρονίου.

Υπάρχει αυτο-οξείδωση των παραφίνες. Πρόκειται για ένα μηχανισμό ελεύθερης ρίζας της οξείδωσης από κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, υγρή φάση αλκάνιο υδροϋπεροξείδιο που λαμβάνεται. Αρχικά παραφίνη μόριο αντιδρά με το οξυγόνο στα διατιθέμενα δραστικές ρίζες. Στη συνέχεια, αλκύλιο σωματίδιο αλληλεπιδρά άλλο μόριο O _2, που λαμβάνεται ∙ ROO. Δεδομένου ότι η υπεροξυ ρίζα ενός λιπαρού οξέος έρχεται σε επαφή αλκάνιο μόριο, και στη συνέχεια απελευθερώνεται υδροϋπεροξείδιο. Ένα παράδειγμα είναι η αυτό-οξείδωσης αιθανίου:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ Η _5,

∙ OOC ₂ Η ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Για αλκανίου που χαρακτηρίζεται από την αντίδραση της καύσης που είναι κυρίως χημικές ιδιότητες, στον καθορισμό της σύνθεσης του καυσίμου. Είναι οξειδωτική στη φύση με την εκπομπή θερμότητας: 2C ₂ H ₆ + 7Ο ₂ → 4CO ₂ + 6Η ₂ O.

Εάν η διαδικασία παρατηρείται σε μια μικρή ποσότητα του οξυγόνου, το τελικό προϊόν μπορεί να είναι μία δισθενής άνθρακα ή μονοξείδιο του άνθρακα, η οποία καθορίζεται από τη συγκέντρωση του O _2.

Στην οξείδωση αλκανίων υπό την επίδραση των καταλυτικών ουσιών και θερμάνθηκε στους 200 ° C λαμβάνονται μόριο αλκοόλη, αλδεϋδη ή καρβοξυλικό οξύ.

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ αιθάνιο:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (αιθανόλη),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + _Η2Ο (αιθανάλη και νερό)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2Η _2Ο (αιθανοϊκό οξύ και νερό).

Αλκάνια μπορεί να οξειδωθεί υπό την επίδραση της κυκλικής υπεροξειδίων τριώνυμος. Αυτά περιλαμβάνουν διμεθυλο διοξιράνιο. Το αποτέλεσμα είναι η οξείδωση του μορίου παραφινών αλκοόλης.

Εκπρόσωποι παραφίνες δεν αποκρίνονται σε _ΚΜηΟ4 ή υπερμαγγανικό κάλιο, καθώς επίσης και βρώμιο νερό.

ισομερισμού

Στις αλκάνια χαρακτηριζόμενη αντίδραση τύπου υποκατάστασης με ηλεκτρόφιλο μηχανισμό. Αυτό αναφέρεται ισομερισμό της αλυσίδας άνθρακα. Καταλύει αυτή τη διαδικασία το χλωριούχο αργίλιο, το οποίο αντιδρά με ένα κορεσμένο παραφίνη. Ένα παράδειγμα είναι ο ισομερισμός του μορίου βουτάνιο, η οποία είναι 2-μεθυλοπροπάνιο: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

αρωματικές διαδικασία

Κορεσμένο ουσίες στις οποίες η κύρια ανθρακική αλυσίδα περιέχει έξι ή περισσότερα άτομα άνθρακα, ικανή να διεξάγει αφυδρογονοκυκλοποιήσεως. Για τις κοντές μόρια δεν είναι χαρακτηριστικές αυτής της αντίδρασης. Το αποτέλεσμα είναι πάντα ένας εξαμελής δακτύλιος όπως κυκλοεξανίου και παράγωγα αυτών.

Με την παρουσία των επιταχυντές αντίδρασης, και περνάει την περαιτέρω αφυδρογόνωση μετατροπής σε ένα πιο σταθερό δακτύλιο βενζολίου. Εμφανίζεται μετατροπή άκυκλων υδρογονανθράκων σε αρωματικά ή αρένα. Ένα παράδειγμα είναι η αφυδρογονοκυκλοποίηση εξανίου:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - _CH2-CH3 → C ₆ H ₁₂ (κυκλοεξάνιο)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (βενζόλιο).