Ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη. Παρασκευή φαινολών: αντιδράσεις

Carbolic οξύ - ένα από τα ονόματα της φαινόλης, υποδεικνύοντας την ιδιαίτερη συμπεριφορά του σε χημικές διεργασίες. Αυτή η ουσία είναι ελαφρύτερη από το βενζόλιο που εισέρχεται στην αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Οι όξινες ιδιότητες της ένωσης εξηγούνται από την κινητικότητα του ατόμου υδρογόνου στην υδροξυλομάδα συνδεδεμένη στον δακτύλιο. Η μελέτη της δομής του μορίου και οι ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη καθιστούν δυνατή την ταξινόμηση της ουσίας ως αρωματικών ενώσεων - παραγώγων του βενζολίου.

Η φαινόλη (υδροξυβενζόλιο)

Το 1834 ο Γερμανός χημικός Runge απομόνωσε το καρβολικό οξύ από τη λιθανθρακόπισσα, αλλά απέτυχε να αποκρυπτογραφήσει τη σύνθεσή του. Αργότερα, άλλοι ερευνητές πρότειναν μια συνταγή και απέδωσαν τη νέα ένωση σε αρωματικές αλκοόλες. Ο απλούστερος αντιπρόσωπος αυτής της ομάδας είναι η φαινόλη (υδροξυβενζόλιο). Στην καθαρή του μορφή, αυτή η ουσία είναι ένας διαφανής κρύσταλλος με χαρακτηριστική οσμή. Στον αέρα, το χρώμα της φαινόλης μπορεί να αλλάξει, να γίνει ροζ ή κόκκινο. Η αρωματική αλκοόλη χαρακτηρίζεται από κακή διαλυτότητα σε κρύο νερό και καλή σε οργανικούς διαλύτες. Η φαινόλη τήκεται σε θερμοκρασία 43 ° C. Είναι μια τοξική ένωση, όταν εισχωρεί στο δέρμα προκαλεί σοβαρά εγκαύματα. Το αρωματικό τμήμα του μορίου αντιπροσωπεύεται από την ρίζα φαινυλίου (C6H5-). Το οξυγόνο της υδροξυλομάδας (-ΟΗ) δεσμεύεται απευθείας σε ένα από τα άτομα άνθρακα. Η παρουσία καθενός από τα σωματίδια αποδεικνύει την αντίστοιχη ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη. Τύπος που δείχνει το συνολικό περιεχόμενο των ατόμων των χημικών στοιχείων στο μόριο - C6H6O. Η δομή αντικατοπτρίζει τους δομικούς τύπους που περιλαμβάνουν τον κύκλο Kekule και τη λειτουργική ομάδα - υδροξύλιο. Μία οπτική αναπαράσταση του μορίου της αρωματικής αλκοόλης παρέχεται από σφαιρικά μοντέλα ράβδων.

Χαρακτηριστικά της δομής του μορίου

Η αλληλεπίδραση του πυρήνα βενζολίου και της ομάδας ΟΗ καθορίζει τις χημικές αντιδράσεις της φαινόλης με μέταλλα, αλογόνα και άλλες ουσίες. Η παρουσία ενός ατόμου οξυγόνου που σχετίζεται με τον αρωματικό κύκλο οδηγεί σε ανακατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο μόριο. Ο δεσμός Ο-Η γίνεται πιο πολικός, πράγμα που οδηγεί σε αύξηση της κινητικότητας υδρογόνου στην ομάδα υδροξυλίου. Το πρωτόνιο μπορεί να αντικατασταθεί από άτομα μετάλλων, πράγμα που δείχνει την οξύτητα της φαινόλης. Με τη σειρά του, η ομάδα ΟΗ αυξάνει την αντιδραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου. Η μετεγκατάσταση των ηλεκτρονίων και η δυνατότητα ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στον πυρήνα αυξάνονται. Αυτό αυξάνει την κινητικότητα των ατόμων υδρογόνου που σχετίζονται με τον άνθρακα στις ορθο- και παρα-θέσεις (2, 4, 6). Αυτή η επίδραση οφείλεται στην παρουσία ενός δότη ηλεκτρονικής πυκνότητας - μιας ομάδας υδροξυλίου. Λόγω της επίδρασής της, η φαινόλη είναι πιο δραστική από το βενζόλιο σε αντιδράσεις με ορισμένες ουσίες και οι νέοι υποκαταστάτες προσανατολίζονται σε ορθο- και παρα-θέσεις.

Οξικές ιδιότητες

Στην ομάδα υδροξυλίου των αρωματικών αλκοολών, το άτομο οξυγόνου αποκτά ένα θετικό φορτίο, το οποίο εξασθενεί τον δεσμό του με το υδρογόνο. Η απελευθέρωση του πρωτονίου διευκολύνεται, έτσι η φαινόλη συμπεριφέρεται σαν ασθενές οξύ, αλλά ισχυρότερη από τις αλκοόλες. Οι ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη περιλαμβάνουν μια δοκιμή λακκούβα, η οποία αλλάζει χρώμα από μπλε σε ροζ παρουσία πρωτονίων. Η παρουσία ατόμων αλογόνου ή νιτροομάδων που συνδέονται με τον βενζολικό δακτύλιο οδηγεί σε αύξηση της δραστικότητας του υδρογόνου. Η επίδραση παρατηρείται σε μόρια των νιτρωδών παραγώγων της φαινόλης. Μειώνει την οξύτητα τέτοιων υποκαταστατών όπως η αμινομάδα και το αλκύλιο (CH3-, C2H5- και άλλα). Σε ενώσεις που συνδυάζουν βενζολικό δακτύλιο, υδροξυλομάδα και ρίζα μεθυλίου στη σύνθεσή τους, συμπεριλαμβάνεται κρεσόλη. Οι ιδιότητές του είναι ασθενέστερες από το καρβολικό οξύ.

Αντίδραση φαινόλης με νάτριο και αλκάλια

Όπως τα οξέα, η φαινόλη αλληλεπιδρά με μέταλλα. Για παράδειγμα, αντιδρά με νάτριο: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Δημιουργείται φαινολικό νάτριο και απελευθερώνεται αέριο υδρογόνο. Η φαινόλη αντιδρά με διαλυτές βάσεις. Υπάρχει αντίδραση εξουδετέρωσης με σχηματισμό άλατος και νερού: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Η ικανότητα να δίδει υδρογόνο στην ομάδα υδροξυλίου της φαινόλης είναι χαμηλότερη από ότι στα περισσότερα ανόργανα και καρβοξυλικά οξέα. Τον μετατοπίζει από άλατα ακόμη και διαλυμένα σε νερό διοξείδιο του άνθρακα (ανθρακικό οξύ). Εξίσωση αντίδρασης: C6H5-ONa + CO2 + Η2Ο = C6H5-OH + NaHCO3.

Αντιδράσεις του δακτυλίου βενζολίου

Οι αρωματικές ιδιότητες οφείλονται στη μετεγκατάσταση των ηλεκτρονίων στον πυρήνα του βενζολίου. Το υδρογόνο από τον δακτύλιο αντικαθίσταται από άτομα αλογόνου, νίτρο ομάδα. Μια παρόμοια διαδικασία στο μόριο φαινόλης είναι ευκολότερη από ότι στο βενζόλιο. Ένα παράδειγμα είναι η βρωμίωση. Το αλογόνο δρα επί του βενζολίου παρουσία καταλύτη, λαμβάνεται βρωμοβενζόλιο. Η φαινόλη αντιδρά με βρωμιούχο νερό υπό κανονικές συνθήκες. Ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης, σχηματίζεται λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης, η εμφάνιση του οποίου καθιστά δυνατή τη διάκριση της υπό δοκιμή ουσίας από παρόμοιες αρωματικές ενώσεις. Η βρωμίωση είναι μια ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη. Εξίσωση: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Το δεύτερο προϊόν της αντίδρασης είναι το υδροβρώμιο. Όταν η φαινόλη αντιδρά με αραιό νιτρικό οξύ , λαμβάνονται νιτροπαράγωγα. Το προϊόν της αντίδρασης με πυκνό νιτρικό οξύ - 2,4,6-τρινιτροφαινόλη ή πικρικό οξύ έχει μεγάλη πρακτική σημασία.

Ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη. Κατάλογος του

Στην αλληλεπίδραση των ουσιών, λαμβάνονται ορισμένα προϊόντα, τα οποία μας επιτρέπουν να καθορίσουμε την ποιοτική σύνθεση των αρχικών ουσιών. Ορισμένες αντιδράσεις χρώματος υποδεικνύουν την παρουσία σωματιδίων, λειτουργικών ομάδων, που είναι κατάλληλες για χημική ανάλυση. Οι ποιοτικές αντιδράσεις στη φαινόλη αποδεικνύουν την παρουσία στο μόριο της ουσίας του αρωματικού δακτυλίου και της ομάδας ΟΗ:

1. Στο διάλυμα φαινόλης, το μπλε χαρτί γραφίτη γίνεται κόκκινο.
2. Οι αντιδράσεις χρώματος στις φαινόλες διεξάγονται επίσης σε ένα ασθενές αλκαλικό μέσο με άλατα διαζωνίου. Δημιουργούνται κίτρινες ή πορτοκαλί αζωχρώματα.
3. Αντιδρά με βρωμιούχο νερό καφέ χρώματος, εμφανίζεται ένα λευκό ίζημα τριβρωμοφαινόλης.
4. Ως αποτέλεσμα της αντίδρασης με ένα διάλυμα χλωριούχου σιδήρου, λαμβάνεται φαινοξείδιο του σιδήρου - ουσία του μπλε, ιώδους ή πράσινου χρώματος.

Παρασκευή φαινολών

Η παραγωγή φαινόλης στη βιομηχανία περνάει σε δύο ή τρία στάδια. Στο πρώτο στάδιο, το κουμένιο (ασήμαντο όνομα του ισοπροπυλοβενζολίου) λαμβάνεται από προπυλένιο και βενζόλιο παρουσία χλωριούχου αλουμινίου . Εξίσωση αντίδρασης Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (κουμένιο). Το βενζόλιο και το προπυλένιο σε αναλογία 3: 1 περνούν πάνω από τον όξινο καταλύτη. Όλο και περισσότερο, αντί του παραδοσιακού καταλύτη - χλωριούχου αλουμινίου, χρησιμοποιούνται ζεολίθοι φιλικοί προς το περιβάλλον. Στο τελικό στάδιο, διεξάγεται οξυγόνωση παρουσία θειικού οξέος: C6H5-C3H7 + 02 = C6H5-OH + C3H6O. Οι φαινόλες μπορούν να ληφθούν από άνθρακα με απόσταξη, είναι ενδιάμεσα στην παραγωγή άλλων οργανικών ουσιών.

Χρήση φαινολών

Οι αρωματικές αλκοόλες χρησιμοποιούνται ευρέως στην παραγωγή πλαστικών, βαφών, φυτοφαρμάκων και άλλων ουσιών. Η παραγωγή καρβολικού οξέος από βενζόλιο είναι το πρώτο βήμα στην ανάπτυξη ενός αριθμού πολυμερών, συμπεριλαμβανομένων των πολυανθρακικών. Η φαινόλη αντιδρά με φορμαλδεΰδη, λαμβάνονται ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης.

Η κυκλοεξανόλη χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολυαμιδίων. Οι φαινόλες χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά και απολυμαντικά σε αποσμητικά, λοσιόν. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή φαινακετίνης, σαλικυλικού οξέος και άλλων φαρμάκων. Οι φαινόλες χρησιμοποιούνται στην κατασκευή ρητινών, οι οποίες χρησιμοποιούνται σε ηλεκτρικά προϊόντα (διακόπτες, πρίζες). Χρησιμοποιούνται επίσης στην παρασκευή αζωχρωμάτων, για παράδειγμα φαινυλαμίνης (ανιλίνης). Το πικρικό οξύ, το οποίο είναι νιτρο παράγωγο της φαινόλης, χρησιμοποιείται για τη βαφή υφασμάτων, κάνοντας εκρηκτικά.