Μοριακός και συντακτικός τύπος της φαινόλης

Φαινόλες - η κοινή ονομασία των αρωματικών αλκοολών. Από τις ιδιότητες της ύλης είναι ασθενή οξέα. Μια σημαντική πρακτική σημασία είναι πολλά ομόλογα υδροξυβενζόλιο C ₆ H ₅ 0H (τύπου Φαινόλη) - απλούστερος εκπρόσωπος της κατηγορίας. Ας εξετάσουμε με περισσότερες λεπτομέρειες.

Οι φαινόλες. Ο γενικός τύπος και ταξινόμηση

Ο γενικός τύπος των οργανικών ουσιών των αρωματικών αλκοολών, - R-ΟΗ. ίδιο το μόριο φαινόλες και κρεσόλες που σχηματίζεται ρίζα - C6H5 φαινύλιο, το οποίο είναι άμεσα συνδεδεμένο με μία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου ΟΗ (ομάδες υδροξυλίου). Με τον αριθμό τους ανά φαινόλες μόριο κατατάσσονται σε μονο-, δι- και πολυυδρικές. Μονοϋδρικές ενώσεις αυτού του τύπου είναι φαινόλη και κρεζόλη. Η πιο κοινή μεταξύ των πολυϋδρικών υδροξυβενζόλια - ναφθόλες που περιέχουν στο συγχωνευμένο πυρήνα της σύνθεσης 2.

Φαινόλη - ο εκπρόσωπος των αρωματικών αλκοολών

Textile εργαζόμενοι φαινόλη ήταν γνωστή ήδη στο XVIII αιώνα: οι υφαντές το χρησιμοποιούσαν ως βαφή. Στην απόσταξη λιθανθρακόπισσας το 1834 στη Γερμανία, ο χημικός F. Runge τονισμένων κρυστάλλων της ουσίας με χαρακτηριστική γλυκιά οσμή. Η λατινική ονομασία άνθρακα - carbo, τα λεγόμενα ένωση καρβολικό οξύ (καρβολικό οξύ). Γερμανοί ερευνητές δεν έχουν καταφέρει να εντοπίσει την ουσία. Φαινόλη Μοριακός τύπος ιδρύθηκε το 1842 O. Laurent, οι οποίοι πίστευαν καρβολικό παράγωγο του βενζολίου. Για τη νέα οξύ χρησιμοποιείται το όνομα «φαινύλιο». Sharl Zherar προσδιορίστηκε ότι η ουσία είναι αλκοόλη, και το ονόμασε μια φαινόλη. Οι αρχικές αιτήσεις ένωση - ιατρική, βυρσοδεψία, παραγωγή συνθετικών χρωστικών. Χαρακτηριστικά της ουσίας υπό εξέταση:

• Ορθολογική χημικός τύπος - C ₆ H ₅ OH.
• Το μοριακό βάρος της ένωσης - και 94.11. ε. μ.
• Το ακαθάριστο τύπος του συσσωματώματος, - C ₆ H ₆ O.

Ηλεκτρονικός και χωρική δομή ενός μορίου φαινόλης

Κυκλική δομή του τύπου βενζολίου που προσφέρονται από τη γερμανική οργανικού χημικού F. Κέκουλε το 1865, και λίγο πριν αυτό - I. Loschmidt. Οι επιστήμονες έχουν ένα μόριο της οργανικής ύλης με τη μορφή ενός κανονικού εξαγώνου με εναλλασσόμενο απλούς και διπλούς δεσμούς. Σύμφωνα με σύγχρονες αντιλήψεις, ο αρωματικός δακτύλιος - ένα ιδιαίτερο είδος της κυκλικής δομής, που ονομάζεται «συζευγμένο δεσμός».

Έξι άτομα άνθρακα δοκιμάσει διαδικασία sp ² -hybridization τροχιακά ηλεκτρονίων. Δεν συμμετέχουν στο σχηματισμό του C-C δεσμοί των νεφών ρ-ηλεκτρονίου επικαλύπτονται πάνω και κάτω από το επίπεδο του κεντρικού μορίου. Υπάρχουν δύο κοινές ηλεκτρονίων σύννεφο που καλύπτει όλο το δαχτυλίδι. Φαινόλη δομικό τύπο μπορεί να έχει διαφορετική εμφάνιση, με δεδομένη την ιστορική προσέγγιση στην περιγραφή της δομής του βενζολίου. Για να δοθεί έμφαση το χαρακτήρα των ακόρεστων αρωματικών υδρογονανθράκων, που συμβατικά θεωρείται τρία από τα έξι διπλούς δεσμούς οι οποίοι εναλλάσσονται με τρεις απλές.

Πόλωση λόγω ομάδα οξυ

Στην απλούστερη αρωματικό υδρογονάνθρακα - βενζόλιο, C ₆ H ₆ - ηλεκτρονίων σύννεφο είναι συμμετρική. τύπου φαινόλη διαφέρει από μία ομάδα υδροξυλίου. Η παρουσία του υδροξυλίου σπάει την συμμετρία που αντανακλάται στις ιδιότητες της ουσίας. Η σχέση μεταξύ του οξυγόνου και υδρογόνου σε μια υδρόξυ ομάδα - πολικό ομοιοπολικό. Offset κοινή ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου οδηγεί σε ένα αρνητικό φορτίο επ 'αυτού (μερική). Το υδρογόνο χάνει ηλεκτρόνια και αποκτά μια μερική φόρτιση «+». Επιπλέον, το οξυγόνο στην ομάδα Ο-Η είναι ο ιδιοκτήτης από δύο μη μοιρασμένους ζεύγη ηλεκτρονίων. Ένας από αυτούς προσελκύονται από το νέφος ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου. Για το λόγο αυτό, η επικοινωνία γίνεται όλο και πιο πολωμένο, το υδρογόνο εύκολα να αντικατασταθεί μέταλλα. Τα μοντέλα δίνουν μια ιδέα της ασύμμετρης φύσης του μορίου φαινόλης.

Χαρακτηριστικά άτομα παρεμβολές σε φαινόλη

Ένα ηλεκτρόνιο σύννεφο των αρωματικών πυρήνων στο μόριο φαινόλης αντιδρά με μία ομάδα υδροξυλίου. Εμφανίζεται φαινόμενο, όνομα σύζευξη, στην οποία ένα άτομο οξυγόνου το δικό ζεύγος ηλεκτρονίων έλκονται από τις υδροξυ ομάδες του ενός συστήματος δακτυλίου βενζολίου. Η μείωση της αρνητικό φορτίο αντισταθμίζεται από μια μεγαλύτερη πόλωση λόγω ομάδα Ο-Η.

Ο αρωματικός δακτύλιος ποικίλλει επίσης ηλεκτρονικό σύστημα διανομής. Είναι μειώνεται κατά τον άνθρακα που συνδέεται προς οξυγόνο, και αυξάνεται στο πλησιέστερο σε αυτό άτομα στις όρθο θέσεις (2 και 6). Η σύζευξη είναι η συσσώρευση του φορτίου τους «-». Περαιτέρω «πυκνότητα μετατόπισης - κίνησή του από τα άτομα στις μετα-θέσεις (3 και 5) προς άνθρακα στην παρα-θέση (4). τύπου μελέτη φαινόλη για την ευκολία και την αμοιβαία σύζευξη συνήθως περιλαμβάνει αρίθμηση των ατόμων του δακτυλίου βενζολίου.

χημικές ιδιότητες Επεξήγηση φαινόλη με βάση την ηλεκτρονική τους δομή

Διαδικασίες σύζευξη του αρωματικού δακτυλίου και υδροξυλίου επηρεάζουν τις ιδιότητες και των δύο σωματιδίων και όλες τις ουσίες. Για παράδειγμα, μια υψηλή πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο στην ορθο και παρα θέσεις (2, 4, 6) καθιστά το C-H δεσμό ενός αρωματικού κύκλου φαινόλης πιο αντιδραστικό. Μειωμένη αρνητικό φορτίο από τα άτομα άνθρακα στην μέτα θέσεις (3 και 5). Επίθεση των ηλεκτρόφιλης σωματιδίων σε χημικές αντιδράσεις που εκτίθενται άνθρακα στην ορθο και παρα θέσεις. Η αντίδραση βρωμίωσης των αλλαγών βενζολίου συμβεί υπό ισχυρή θέρμανση και την παρουσία ενός καταλύτη. Συγκροτήθηκε monogalogenoproizvodnoe - βρωμοβενζόλιο. Τύπου φαινόλη επιτρέπει ουσία να αντιδράσει με βρώμιο ουσιαστικά στιγμιαία χωρίς θέρμανση του μίγματος.

Αρωματικό δακτύλιο επηρεάζει την ομάδα υδροξυ πολικότητα σύνδεσης, αυξάνοντάς την. Υδρογόνο γίνεται πιο ευέλικτη, σε σύγκριση με κορεσμένες αλκοόλες. Φαινόλη αντιδρά με αλκάλια, που σχηματίζουν άλατα - φαινικά. Αιθανόλη δεν αντιδρά με αλκάλια, ή μάλλον, τα προϊόντα της αντίδρασης - αιθανολικά - αποσυντίθενται. Σε χημικοί όροι φαινόλες - ισχυρότερο οξύ από ό, τι οι αλκοόλες.

Εκπρόσωποι των αρωματικών αλκοολών τάξης

Μοριακός τύπος ομόλογο φαινόλης - κρεσόλη (μεθυλοφαινόλη υδροξυτολουόλιο) - C ₇ H ₈ O. Ουσία σε φυσικές πρώτες ύλες συνοδεύει συχνά φαινόλη, έχει επίσης αντισηπτικές ιδιότητες. Άλλα ομόλογα φαινόλης:

• Η κατεχόλη (1,2-υδροξυβενζόλιο). Χημικός τύπος - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Ρεζορκινόλη (1,3-υδροξυβενζόλιο) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Πυρογαλλόλης (1,2,3-τριϋδροξυβενζόλιο) - C ₆ H ₃ (ΟΗ) _3.
• Naphthol. Ουσία Μοριακός τύπος - C ₁₀ H ₇ ΟΗ. Χρησιμοποιείται στην παρασκευή βαφών, φαρμάκων, αρωματικές ενώσεις.
• Η θυμόλη (2-ισοπροπυλ-5-μεθυλοφαινόλη). Χημικός τύπος - C ₆ H ₃ CH ₃ (ΟΗ) (C ₃ H _7). Χρησιμοποιείται στην συνθετική οργανική χημεία, και ιατρική.
• Βανιλλίνη εκτός φαινολική ρίζα περιέχει μία ομάδα αιθέρα και ένα υπόλειμμα αλδεΰδης. Μοριακός τύπος ένωση - C ₈ H ₈ O _3. Βανιλίνη χρησιμοποιείται ευρέως ως ένα τεχνητό άρωμα.

Φόρμουλα αντιδραστήριο για ανίχνευση των φαινολών

Ποιοτικός προσδιορισμός φαινόλης μπορεί να πραγματοποιηθεί χρησιμοποιώντας βρώμιο. Ως αποτέλεσμα της αντιδράσεως υποκαταστάσεως ένα λευκό ίζημα τριβρωμοφαινόλης. Η κατεχόλη (1,2-υδροξυβενζόλιο) είναι χρωματισμένο σε πράσινο χρώμα με την παρουσία διαλυμένου χλωριούχου σιδήρου. Με τον ίδιο αντιδραστήριο αντιδρά με φαινόλη και ένα τριφαινόλη σχηματίζεται έχει ένα ιώδες χρώμα. Ποιοτική αντίδραση σε ρεσορκίνης - εμφάνιση του σκούρο χρώμα ιώδες σε παρουσία χλωριούχου σιδήρου. Σταδιακά, το χρώμα του διαλύματος γίνεται μαύρη. Ο τύπος του αντιδραστηρίου, το οποίο χρησιμοποιείται για να αναγνωρίσει ορισμένα φαινόλη και ομόλογά του, - FeCl ₃ (χλωριούχος σίδηρος (III)).

Υδροξυβενζόλη, ναφθόλη, θυμόλη - όλες οι φαινόλες. Ο γενικός τύπος της ουσίας για τον προσδιορισμό του αριθμού των μελών αυτών των ενώσεων με τον αρωματικό σειρά. Όλες οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν εις τον τύπο φαινυλ τους ρίζα C ₆ H _5, με την οποία οι υδροξυ ομάδες που συνδέονται άμεσα να παρουσιάζουν ειδικές ιδιότητες. Διαφέρουν από το αλκοόλ εκφράζεται καλύτερα όξινη φύση. Σε σύγκριση με τις ουσίες ομόλογη σειρά βενζόλιο, φαινόλες - πιο ενεργή χημική ένωση.